「私は歯の痛みで一晩中眠れなかった。」
→「A toothache kept me awake all night.」
「歯の痛みは」「一晩中」「私を目覚めたままにした」
「歯の痛み」は「toothache」を使います。「toothache」は英国では「不可算名詞」ですが、米国では具体的な場合は「可算名詞」として使います。
「keep+O+C」で「OをCのままにする」なので
「私を」は「me」
「目覚めた」は「awake」
「ままにした」は「keep」の過去形である「kept」
となります。
「私は歯の痛みで一晩中眠れなかった。」は「A toothache kept me awake all night.」
となります。