「私の兄は日本で素敵な時間を過ごし、異文化体験を楽しんだ。」
→「My brother had a nice time in Japan and enjoyed experiencing a different culture.」
「私の兄は」「日本で素敵な時間を過ごした」「そして」「異文化体験を楽しんだ」
「日本で」は「in Japan」
「素敵な時間を」は「a nice time」
「過ごした」は「持った」なので「had」
を使います。
「異文化体験を」は「異なる文化を経験することを」なので「experiencing a different culture」
「楽しんだ」は「enjoyed」
を使います。
「私の兄は日本で素敵な時間を過ごし、異文化体験を楽しんだ。」は「My brother had a nice time in Japan and enjoyed experiencing a different culture.」
となります。