「彼はどのくらい学校を欠席していますか?」
→「How long has he been absent from school?」
「彼は」「どのくらい」「学校を」「欠席していますか?」
「〜を欠席する」は「be absent from ~」で表します。
「欠席しています」は、ある程度の期間欠席しているので「現在完了」を使って、「主語が三人称単数」なので「has been absent from ~」で表します。
「疑問」なので「S has been absent from」→「has S been absent from」となります。
「学校」は建物を意味しているのではなく、授業や学校教育という意味で使われているので、冠詞は必要ありません。
「彼はどのくらい学校を欠席していますか?」は「How long has he been absent from school?」
となります。