「私の家族との会話を楽しめたかどうか聞いてもいいですか?」
→「May I ask if you have enjoyed talking with my family?」
「私は」「あなたが私の家族との会話を楽しめたかどうかを」「尋ねてもいいですか?」
「尋ねてもいいですか?」は「尋ねる(ask)」+「しても良い(may)」+「疑問」なので「may ~ ask」を使います。
「あなたが」は「you」
「私の家族との会話を」は「taking with my family」
「楽しめた」は現在完了を使って「have enjoyed」
「かどうかを」は「if」を使います。
「私の家族との会話を楽しめたかどうか聞いてもいいですか?」は「May I ask if you have enjoyed talking with my family?」
となります。